Bruno boa tarde, segue abaixo o exemplo que uso e funciona normal:
include "TOTVS.CH"
User Function MCEMAIL(cEmail, cCopia, cArquivo, cCorpo, cAssunto)
Local oServer := TMailManager():New()
Local oMessage := TMailMessage():New()
Local nErro := 0
oServer:SetUseTLS( .T. )
oServer:Init( "", "smtp.office365.com", ",eue-mail", "minhasenha", 0, 587)
If oServer:SetSmtpTimeOut( 60 ) != 0
Conout( "Falha ao setar o time out" )
Return .F.
EndIf
If oServer:SmtpConnect() != 0
Conout( "Falha ao conectar" )
Return .F.
EndIf
oMessage:Clear()
oMessage:cFrom := "SISTEMA"
oMessage:cTo := cEmail
oMessage:cCc := cCopia
oMessage:cSubject := cAssunto
oMessage:cBody := cCorpo
oMessage:AddAtthTag( 'Content-Disposition: attachment; filename='+cArquivo)
//Envia o e-mail
If oMessage:Send( oServer ) != 0
Conout( "Erro ao enviar o e-mail" )
Return .F.
EndIf
//Desconecta do servidor
If oServer:SmtpDisconnect() != 0
Conout( "Erro ao disconectar do servidor SMTP" )
Return .F.
EndIf
Return(nErro)
So um detalhe no INI do meu server esta configurado assim:
[Mail]
Protocol=SMTP
extendSMTP=1
authLogin=1
authNTLM=1
TLSVERSION=1
SSLVERSION=3
TRYPROTOCOLS=0
AUTHPLAIN=1
[SSLCONFIGURE]
SSL2 = 0
SSL3 = 1
TLS1_0 = 1
TLS1_1 = 1
TLS1_2 = 1
VERBOSE = 1
STATE = 1
Espero que tenha ajudado.